Grüß Dich Udo,
und herzlich willkommen hier!

Zu den Stiefeln: früher trug ich Lederstiefel bis unters Knie. Kannst Du draußen auf Dauer vergessen, wenn Du auch mehr zu Fuß, wie eben bei langen Ritten oder Wanderritten, unterwegs bist. Außerdem ist dieses hohe Stiefelwerk im Sommer viel zu warm an Fuß und Bein. Bin schließlich im Sommer bei bequemen Leder-Outdoorschuhen und oder Stiefletten gelandet. Leder deshalb, weil es auch wasserdicht ist (wenn eingefettet) und atmungsaktiv.
Wenn Du mit einem Westernsattel unterwegs bist, achte unbedingt darauf, daß Dein Schuhwerk bis zum Knöchel geht, sonst kann es Reibstellen mit dem Steigbügel geben. Wichtig ist auch eine doch etwas griffige Sohle, damit Du guten Fußes über Stock und Stein unterwegs sein kannst. Extreme Sohlen eher nicht, damit Du notfalls schnell aus den Bügeln kommst und nicht hängenbleibst.
Kopfbedeckung: erlaubt ist was gefällt. Zweckmäßig wäre Schatten spendend, vor Sturm und Nässe schützend, wärmend, aja und vlt. schützend.
LG
Greta